De nationalité anglaise et française, c’est à 13 ans que Toby Drake découvre la guitare. Très vite, il se rapproche de la communauté manouche et suit des cours particuliers de jazz manouche.
À 17 ans, il part vivre en Andalousie, où il s’immerge naturellement dans les « fiestas flamencas » pour côtoyer de grands artistes tels que La Bernarda de Utrera, Carmen Ledesma, ou encore Thomás de Perrate.
Conquis, il s’installe dans la capitale andalouse, Séville, et suit des cours de guitare et d’accompagnement à la danse avec les « maestros » comme Antonio Moya, Adela Campallo, Carmen Ledesma, Antonio Roldán, Jose Galvan, Juana Amaya, Manuela Carrasco, ou encore, Angelita Vargas.

Dès 2010, il enseigne la guitare dans différentes écoles de Séville. Ainsi en contact étroit avec les élèves, sa pédagogie n’a de cesse d’inscrire en lui une conviction : le flamenco est un art pour tous…
… mais aussi un art qui a su l’envoûter : en 2011, il intègre la prestigieuse école de guitare de Séville : la Fondacion Cristina Hereens, où il obtient une bourse pour reconduire une deuxième année et valider l’examen final. Il devient guitariste accompagnateur dans les « cafés cantate » de Triana et crée son premier groupe flamenco avec Carmen Tamayo et Jorge Cerillo la même année.
Il multiplie ensuite les concerts, en Espagne et en Europe, avec différents artistes dont notamment Naike Ponce, Javier Allende, Vincente Celada, Maria Albarracin, et d’autres encore…

En 2012, il crée avec Anselmo Rodriguez un groupe de fusion de musique sud-américaine et flamencas, Kmaléonicos, qui, de 2012 à 2015, tourne partout en Andalousie. Il poursuit aussitôt l’aventure avec la danseuse Lorine De Azevedo, dans de nombreux projets, et est engagé à Séville encore pour accompagner les stages intensifs de Juana Amaya, Carmen Ledesma, Carmela Riqueni, Esperanza Fernandez, Lucía La Piñona, Felipa de Algeciras, Maria Albarracin…

Actuellement de retour en France, il réalise de nombreuses prestations, tantôt muni de sa guitare et de sa voix, tantôt accompagné d’un danseur et/ou, d’un chanteur.